Trong quá khứ, Dele Alli từng gây sốt trong làng bóng đá Anh vào năm 2015 khi gia nhập Tottenham Hotspur từ MK Dons. HLV Mauricio Pochettino từng so sánh Alli với hai huyền thoại Diego Maradona và Ronaldinho về tài năng và sự yêu mến từ CĐV.
Tháng 5/2018, Alli được Transfermarkt định giá 100 triệu euro, nằm trong số những tiền vệ hàng đầu Ngoại hạng Anh. Ở kỳ World Cup diễn ra cùng năm, Alli góp công lớn giúp tuyển Anh vào đến bán kết. Sau đó, cũng chính anh thể hiện phong độ xuất sắc trên hành trình cùng Tottenham Hotspur tiến vào chung kết Champions League năm 2019.
Thế nhưng sau đó, Alli đã sa sút không phanh trong giai đoạn cuối của triều đại HLV Mauricio Pochettino trước khi tiếp tục gây thất vọng dưới thời các HLV Jose Mourinho, Nuno Santo hay Antonio Conte.
Alli gây thất vọng tại Besiktas.
Mùa giải vừa qua, anh chuyển đến Everton của HLV Frank Lampard theo dạng cho mượn nhưng cũng không thể tìm lại phong độ. Hiện tại, tiền vệ người Anh đang chơi bóng ở Besiktas nhưng sự nghiệp của anh vẫn đang có dấu hiệu không ngừng lao dốc.
Nhận xét về Alli, HLV Besiktas, Senol Gunes cho biết: “Tôi không thể thay các cầu thủ để tạo ảnh hưởng lên chính bản thân họ. Dĩ nhiên, tôi có thể dễ dàng để họ làm theo ý muốn của mình nhưng với Dele Alli, chúng tôi không thể làm thế.
Tôi biết, chúng ta có thể bàn về Dele Alli không phải với tư cách một cầu thủ và ở thời điểm này, cậu ấy đang rơi vào tình trạng thi đấu dưới mức hiệu quả một cách trầm trọng“.