Gia nhập AC Milan với mức phí khoảng 32 triệu euro trong mùa hè, Charles De Ketelaere được kỳ vọng sẽ mang đến “làn gió” tươi trẻ cho hàng công của HLV Stefano Pioli khi họ vốn đã quy tụ nhiều “lão tướng” như Zlatan Ibrahimovic hay Olivier Giroud.
Tuy nhiên, màn thể hiện của cầu thủ người Bỉ là rất đáng thất vọng khi anh vẫn chưa ghi được bất cứ bàn thắng nào trong màu áo Rossoneri, đồng thời chỉ có đúng 1 pha kiến tạo sau 27 trận góp mặt trên mọi đấu trường.
Hiện tại, De Ketelaere chỉ được xem là nhân tố dự bị ở AC Milan và phải chịu xếp sau những cái tên như Brahim Diaz, Rafael Leao hay Junior Messias theo thứ tự ra sân.
Nhận xét về tình hình của tài năng trẻ người Bỉ, huyền thoại Andriy Shevchenko cho biết: “Charles De Ketelaere cần phải tìm lại phong độ của chính mình. Cậu ấy vẫn còn thiếu kinh nghiệm tuy nhiên, tôi vẫn có thể thấy tố chất kỹ thuật trong con người cậu ấy. Cậu ấy cần bàn thắng để tự mở khóa bản thân mình và tôi cho rằng cơ hội sẽ đến với cậu ấy”.