Dù vậy vẫn có có những cái tên từng khoác áo cả hai đội bóng này. Mason Mount là cái tên mới nhất có liên quan đến việc chuyển nhượng giữa hai câu lạc bộ. Dưới đây là 7 cầu thủ đã chuyển từ London sang Manchester hoặc ngược lại.
Mal Donaghy
Anh bị loại khỏi đội hình khi Man United giành được League Cup 1991 và chuyển đến Chelsea vào năm 1992 để tham dự mùa giải khai mạc Premier League, dành 2 năm cho The Blues trước khi từ giã sự nghiệp bóng đá.
Mark Hughes
Hughes đã có 2 mùa giải ở Man United và gặt hái thành công cả trước và trong thời gian Sir Alex Ferguson ở đây. Anh trở lại Man United vào năm 1988 sau một thời gian thi đấu cho Barcelona. Họ bán anh cho Chelsea vào mùa hè năm 1995, 1 năm sau khi anh ghi bàn quyết định trong trận chung kết FA Cup. Hughes đã thể hiện đẳng cấp của mình ở thủ đô, nhưng thua cuộc trong trận bán kết FA Cup 1995, khi Chelsea bị đánh bại bởi Man United.
Mark Hughes thành công với Sir Alex.
Mark Bosnich
Cầu thủ duy nhất mà Ferguson từng ký hợp đồng 2 lần tại Man United, Bosnich trở lại M.U vào năm 1999 khi Ferguson muốn có người kế nhiệm Peter Schmeichel. Tuy nhiên, anh đã không thể gây ấn tượng trong mùa giải duy nhất của mình với tư cách là lựa chọn đầu tiên, và đã ký hợp đồng với Chelsea theo dạng chuyển nhượng tự do vào tháng 1 năm 2001.
Juan Sebastien Veron
Man United đã trả một khoản phí kỷ lục của Anh khi đó để ký hợp đồng với Veron từ Lazio vào năm 2000, 28,1 triệu bảng. Tuy nhiên, một khởi đầu tươi sáng nhanh chóng bị trật bánh, những chấn thương sau đó ảnh hưởng đến Veron ngay khi anh bắt đầu làm quen với Old Trafford. Ferguson đã bán anh cho Chelsea vào năm 2003, chấp nhận một khoản phí 15 triệu bảng.
Juan Mata
Là người đầu tiên chuyển từ Chelsea đến M.U trong kỷ nguyên Premier League, Mata đã giành giải Cầu thủ xuất sắc nhất mùa giải của Chelsea 2 năm liên tiếp vào năm 2012 và 2013, nhưng thật bất ngờ khi được phép gia nhập Man United giữa mùa giải 2013/2014.
Mata được yêu thích ở cả Chelsea và M.U.
Mata tiêu tốn của Man United 37,1 triệu bảng, mức phí kỷ lục của câu lạc bộ vào thời điểm đó, và đã dành 8 năm ở đây, nơi anh trở thành cầu thủ được người hâm mộ yêu thích trong thời kỳ đen tối của Quỷ đỏ.
Di’Shon Bernard
Một vụ chuyển nhượng ở cấp độ trẻ, trung vệ Bernard đã rời Chelsea ở tuổi 16 để ký hợp đồng với Man United vào năm 2017. Bernard được ra mắt đội 1 trước Astana ở Europa League năm 2019 dưới thời Ole Gunnar Solskjaer, nhưng không may lại phản lưới nhà trong trận thua 1-2. Năm nay 22 tuổi, anh vẫn đang ở M.U và đã có thời gian cho mượn tại Salford City, Hull City và gần đây nhất là Portsmouth.
Nemanja Matic
Mourinho đã ký hợp đồng với Matic trong một hợp đồng trị giá 40 triệu bảng, tái hợp với tiền vệ phòng ngự này sau khi họ cùng nhau giành chức vô địch Premier League tại Chelsea. Ngay lập tức, cầu thủ người Serbia trở thành cầu thủ chủ chốt tại Old Trafford, giành giải Cầu thủ xuất sắc nhất trận trong trận ra mắt Premier League.