Ramsdale đã tự khẳng định mình là thủ môn số 1 của HLV Mikel Arteta ở mùa giải trước, vượt qua Bernd Leno, người đã rời Arsenal để gia nhập Fulham. Cầu thủ 25 tuổi này gây ấn tượng khi giữ sạch lưới 15 trận sau 41 lần ra sân trên mọi đấu trường cho Arsenal, giúp đội bóng giành quyền tham dự Champions League.
Tuy nhiên, ở mùa giải này, Ramsdale đã đánh mất suất bắt chính vào tay Raya dù xuất phát những trận đầu mùa và giành được Community Shield.
Raya, người gia nhập câu lạc bộ Bắc London theo dạng cho mượn từ Brentford, đã giữ sạch lưới 4 trong 6 lần ra sân cho đội bóng của Arteta và có vẻ sẽ được chọn thay vì Ramsdale.
Henry nói về tình huống này: “Tôi không phải là huấn luyện viên của Arsenal, nhưng Mikel Arteta đã chiêu mộ một chàng trai mà anh ấy nghĩ sẽ giúp anh ấy giành được danh hiệu. Ramsdale từng được coi là người đưa chúng tôi vào top 4 một lần nữa, và Bernd Leno đã đến Fulham.”
“Có một điều sẽ không bao giờ thay đổi ở một câu lạc bộ lớn, bạn phải cạnh tranh. Nếu bạn không cạnh tranh, sẽ có người đến thay. Và nếu bạn không hạnh phúc ở câu lạc bộ lớn đó thì bạn phải ra đi.”