Ramsdale là nhân tố quan trọng trong cuộc đua Premier League của Arsenal mùa trước dù cuối cùng nhà vô địch là Manchester City. Mùa giải này, anh đã mất vị trí thủ môn số 1 vào tay David Raya.
Pháo thủ quyết định mang về Raya theo dạng cho mượn từ Brentford và có quyền lựa chọn ký hợp đồng mua đứt vào cuối mùa giải. HLV Mikel Arteta muốn tạo sự cạnh tranh cho Ramsdale sau khi bán Matt Turner cho Nottingham Forest.
Ramsdale bắt chính 4 trận đầu tiên của Arsenal ở Premier League mùa này nhưng Arteta sau đó đã thay thế anh bằng Raya. Mới nhất, Ramsdale lên tiếng về việc để Raya chiếm lĩnh vị trí số một.
Cụ thể, Ramsdale cho hay: “Bởi vì đây là một trong những lần đầu tiên chuyện này xảy ra nên mọi chuyện thật khó khăn. Có những lúc bạn làm đúng nhưng lại sai và nếu không làm thì đó là điều sai. Vì vậy, đó là một con dao hai lưỡi.
Có rất nhiều sự chú ý. Đó là một vị trí mà người ta thường nói rằng nếu bạn không được nhắc tới thì có nghĩa là bạn đã làm rất tốt. Có rất nhiều lời bàn tán vào lúc này.”
Dù vậy, Ramsdale cũng thừa nhận: “Chúng tôi làm việc rất chuyên nghiệp cùng nhau. Chúng tôi thúc đẩy nhau trong tập luyện.
Có những ngày tôi xuất hiện, cảm thấy suy sụp và thất vọng vì tình hình và anh ấy đã chào đón tôi. Mặc dù tôi đau đớn và tổn thương rất nhiều vì không được thi đấu nhưng tôi phải đứng lên và thúc đẩy anh ấy.”